Produktbeschreibung
4-Dimethylaminopyridin (DMAP) ist ein hocheffizienter nucleophiler Katalysator, der in der organischen Synthese weit verbreitet eingesetzt wird, insbesondere bei Acylierungs- und Veresterungsreaktionen. Seine dimethylamino-substituierte Pyridin-Struktur erhöht seine katalytische Aktivität, erleichtert den Acyltransfer und beschleunigt Reaktionen mit Alkoholen und anderen geeigneten Nucleophilen.
DMAP ist besonders wertvoll bei Reaktionen mit sterisch gehinderten oder weniger reaktiven Substraten, wo es unter geeigneten Bedingungen dazu beitragen kann, die Reaktionsgeschwindigkeiten und die Gesamteffizienz des Prozesses zu verbessern. Acyltransfer-Reaktionen sind grundlegende Umwandlungen in der organischen Synthese und der chemischen Produktion, und DMAP wird in großem Umfang bei der Herstellung von Estern und anderen acylierten Verbindungen eingesetzt. Chirale DMAP-Derivate werden auch als Katalysatoren in asymmetrischen Acyltransfer-Reaktionen verwendet, wodurch selektive Umwandlungen in der fortgeschrittenen synthetischen Chemie ermöglicht werden.
Mit seiner breiten Anwendbarkeit und hohen katalytischen Effizienz ist DMAP ein wichtiger Katalysator für pharmazeutische Zwischenprodukte, Feinchemikalien und spezielle organische Verbindungen.
Produktparameter
| Schmelzpunkt | 112 °C |
| Siedepunkt | 162 °C |
| Dichte | 0,906 g/ml bei 25 °C |
| Dampfdruck | 0,169 hPa bei 20 °C |
| Brechungsindex | n20/D 1,431 |
| Flammpunkt | 110 °C |
| Lagertemperatur | Unter +30 °C lagern. |
| Löslichkeit | Methanol: 50 mg/mL, klar |
| Form | perlförmig |
| pKa | pKa (20 °C): 9,7 |
| Farbe | cremeweiß bis gelb |
| Geruch | charakteristischer Geruch |
| pH-Bereich | 9,7 (10%ige wässrige Lösung) |
| pH | 11 (60 g/l, H2O, 20 ℃) |
| Wasserlöslichkeit | 76 g/L (25 ºC) |
| Merck | 143389 |
| BRN | 110354 |
| Stabilität: | Stabil. Unverträglich mit Säuren, Oxidationsmitteln. |
| LogP | 1,34 bei 25 °C |
| CAS-Datenbank-Referenz | 1122-58-3(CAS-Datenbankreferenz) |
| NIST-Chemie-Referenz | 4-Pyridinamin, N,N-dimethyl-(1122-58-3) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 4-(Dimethylamino)pyridin (1122-58-3) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | T,C,T+,Xn,F |
| Risikosätze | 25-34-24/25-36/37/38-27-36-24-20-61-40-23/24/25-67-66-21/22-11-36/37-22-19 |
| Sicherheitssätze | 36/37/39-45-28A-26-28-36/37-53-27-22-16 |
| RIDADR | UN 2811 6.1/PG 2 |
| WGK Deutschland | 3 |
| RTECS | US8400000 |
| Selbstentzündungstemperatur | 420 °C |
| Gefahrenhinweis | Giftig/Ätzend |
| TSCA | T |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | II |
| HS-Code | 29333999 |
| Toxizität | LD50 oral bei Kaninchen: 140 mg/kg LD50 dermal bei Kaninchen 90 mg/kg |
Anwendungsszenarien
4-Dimethylaminopyridin (DMAP) ist ein hocheffizienter nucleophiler Katalysator, der in der organischen Synthese weit verbreitet ist. Seine Hauptanwendungen umfassen:
Veresterung und Acylierung: Erleichtert die Synthese von Estern und anderen acylierten Verbindungen, indem er Acyltransferreaktionen mit geeigneten Substraten beschleunigt.
Synthese pharmazeutischer Zwischenprodukte: Wird in ausgewählten Syntheserouten zur Herstellung pharmazeutischer Zwischenprodukte und Feinchemikalien eingesetzt.
Herstellung von Spezialchemikalien: Unterstützt die Synthese funktioneller organischer Verbindungen, die in der Produktion von Spezialchemikalien verwendet werden.
Asymmetrische organische Synthese: Chirale DMAP-Derivate werden in ausgewählten asymmetrischen Acyltransferreaktionen eingesetzt, um eine verbesserte Stereoselektivität zu erreichen.
