Oxalsäure

Oxalsäureist eine hochreaktive organische Säure, deren Acidität etwa 10.000-mal größer ist als die von Essigsäure.

Sie bildet leicht lösliche Komplexe mit einer Vielzahl von Metallionen, was sie in zahlreichen chemischen und industriellen Prozessen wertvoll macht.

Ihre hygroskopischen Eigenschaften und ihre ausgezeichnete Löslichkeit in Wasser und Ethanol tragen zu ihrem breiten industriellen Anwendungsspektrum bei.

Oxalsäure ist auch ein wirksames Reduktionsmittel, da sie leicht zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert werden kann, was sie in der Volumetrie und chemischen Synthese nützlich macht.

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Produktbeschreibung

Oxalsäure ist die einfachste Dicarbonsäure und liegt bei Raumtemperatur typischerweise als farbloser kristalliner Feststoff in ihrer Dihydratform vor. Beim Erhitzen auf etwa 100,1 °C verliert sie ihr Kristallwasser und wird wasserfrei.

Oxalsäure ist hygroskopisch und leicht löslich in Wasser und Ethanol, während sie in Lösungsmitteln wie Benzol und Chloroform unlöslich ist. Sie hat einen stark sauren Charakter und bildet leicht lösliche Komplexe mit verschiedenen Metallionen, was sie für eine Vielzahl chemischer und industrieller Anwendungen nützlich macht.

Oxalsäure wirkt außerdem als starkes Reduktionsmittel und kann leicht zu Kohlendioxid und Wasser oxidiert werden. Zum Beispiel reagiert sie mit Kaliumpermanganat, reduziert das Permanganat und bewirkt, dass die Lösung ihre charakteristische violette Farbe verliert.

Beim Erhitzen auf etwa 189,5 °C oder bei Behandlung mit konzentrierter Schwefelsäure zersetzt sich Oxalsäure und erzeugt Kohlendioxid, Kohlenmonoxid und Wasser. Sie kann auch als Laborquelle für Kohlenmonoxid verwendet werden.

Oxalsäure kommt auf natürliche Weise in geringen Mengen im menschlichen Urin vor. Calciumoxalat, das entstehen kann, wenn Oxalat mit Calciumionen zusammentrifft, ist ein Hauptbestandteil vieler Harnsteine.

Oxalsäure

Produktparameter

Schmelzpunkt189,5 °C (Zers.) (Lit.)
Siedepunkt 365,1 °C (Schätzung)
Dichte0,99 g/mL bei 25 °C
Schüttdichte750 kg/m³
Dampfdichte4,4 (gegen Luft)
Dampfdruck<0,01 mm Hg (20 °C)
Brechungsindex1,4261 (Schätzung)
Flammpunkt 101–157 °C
LagertemperaturUnter +30 °C lagern.
LöslichkeitWasser: löslich 108 g/L bei 25 °C
FormFlüssigkeit
pKa1,23 (bei 25 °C)
FarbeWeiß
pH-Bereich6 - 8 bei 25 °C
pH3 (1 mM Lösung); 2,09 (10 mM Lösung); 1,31 (100 mM Lösung);
Geruchgeruchlos
Wasserlöslichkeit90 g/L (20 ºC)
Sublimation101-157 ºC
Merck14,6911
BRN 385686
Henry-Konstante1,43 bei pH 4 (zitiert, Gaffney et al., 1987)
ExpositionsgrenzenNIOSH-REL: TWA 1, STEL 2, IDLH 500; OSHA-PEL: TWA 1; ACGIH-TLV: TWA 1, STEL 2 (angenommen).
Stabilität:Stabil, aber feuchtigkeitsempfindlich. Inkompatibel mit Metallen.
InChI-SchlüsselMUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N
LogP-1,7 bei 23 °C
CAS-Datenbank-Referenz144-62-7 (CAS-Datenbank-Referenz)
NIST-Chemie-ReferenzOxalsäure (144-62-7)
EPA-StoffregistrierungssystemOxalsäure (144-62-7)

Sicherheitshinweise

GefahrensymboleXn
Risikosätze21/22-63-34-41
Sicherheitssätze24/25-23-36/37/39-27-26-39-37-36-36/37
RIDADR UN 3261 8/PG 3
OEBC
OELTWA: 1 mg/m3, STEL: 2 mg/m3
WGK Deutschland 1
RTECSRO2450000
TSCA Ja
Gefahrenklasse 8
Verpackungsgruppe III
HS-Code 29171110
Daten zu gefährlichen Stoffen144-62-7(Gefahrstoffdaten)
ToxizitätLD50 oral bei Kaninchen: 375 mg/kg
IDLA500 mg/m3

Anwendungsszenarien

Oxalsäure wird in einer Vielzahl industrieller Anwendungen eingesetzt. Sie wirkt als effektives Reduktions- und Bleichmittel und wird häufig als Beizmittel in Textildruck- und Färbeprozessen verwendet. Sie spielt auch eine wichtige Rolle bei der Raffination seltener Metalle und wird häufig als Rohstoff für die Herstellung von Oxalaten, Oxalatsalzen und Oxamiden verwendet.

Oxalsäure

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