Produktbeschreibung
(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazin, allgemein bekannt als Schöllkopf-Reagenz, ist eine chirale stickstoffhaltige organische Verbindung, die weithin für ihre Rolle in der asymmetrischen Synthese bekannt ist. Sie hat die Summenformel C₉H₁₆N₂O₂, einem Molekulargewicht von 184,24 g/mol, und CAS-Nr. 78342-42-4.
Die Verbindung wird typischerweise als hellgelbe bis grüne Flüssigkeit beschrieben. Ihre chirale Molekülstruktur macht sie zu einem wertvollen chiralen Auxiliar in der stereoselektiven organischen Synthese, insbesondere bei der Herstellung optisch aktiver Aminosäurederivate und anderer chiraler Intermediate. Sie wird häufig mit der von L-Valin abgeleiteten synthetischen Chemie in Verbindung gebracht und in der fortgeschrittenen organischen Synthese und pharmazeutischen Forschung eingesetzt.
Berichtete physikochemische Eigenschaften umfassen eine Dichte von etwa 1,1 g/cm³, ein Siedepunkt von 245,2 °C, und einen Flammpunkt von 85,6 °C. Diese Werte werden als Referenzdaten angegeben und sollten anhand der relevanten Lieferantenspezifikationen und Prüfmethoden überprüft werden.
Für eine sachgerechte Lagerung ist das Produkt in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufzubewahren. Befolgen Sie das Sicherheitsdatenblatt (SDS) des Lieferanten für spezifische Anforderungen an Lagerung, Handhabung und Transport.
Grundlegende Produktinformationen
Produktname: (2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazin
Gebräuchlicher Name: Schöllkopf-Reagenz
CAS-Nummer: 78342-42-4
Molekularformel: C₉H₁₆N₂O₂
Molekulargewicht: 184,24 g/mol
Aussehen:Blassgelbe bis grüne Flüssigkeit
Anwendungen: Chirale Auxiliarchemie, asymmetrische Synthese und pharmazeutische Forschung
Produktparameter
| Alpha | 102 º (c=1%, EtOH) |
| Siedepunkt | 245,2±33,0 °C (vorhergesagt) |
| Dichte | 1,028 g/ml bei 20 °C (lit.) |
| Lagertemp | Trocken, 2–8 °C gelagert |
| Löslichkeit | Chloroform (leicht), DMSO (leicht), Ethanol (spärlich), Methanol (leicht) |
| Pka | 3,81±0,60 (vorhergesagt) |
| Form | Flüssigkeit |
| Farbe | Klare, farblose bis blassgelbe Flüssigkeit |
| Optische Aktivität | [α]20/D +102,0±5°, c = 1 % in Ethanol |
| BRN | 3650245 |
| InChI-Schlüssel | FCFWEOGTZZPCTO-QMMMGPOBSA-N |
| CAS-Datenbank-Referenz | 78342-42-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| Gefahrensymbole | Xn |
| Risikosätze | 22-36/37/38 |
| Sicherheitssätze | 23-24/25-37/39-26 |
| WGK Deutschland | 3 |
| HS-Code | 29335995 |
Anwendungsszenarien
(2S)-(+)-2,5-Dihydro-3,6-dimethoxy-2-isopropylpyrazin (CAS-Nr. 78342-42-4), auch bekannt als Schöllkopf-Chiralhilfsmittel, wird hauptsächlich in der organischen Synthese und der asymmetrischen Syntheseforschung eingesetzt. Seine chirale Struktur macht es zu einem nützlichen Reagenz zur Steuerung der Stereochemie in ausgewählten synthetischen Transformationen, insbesondere bei der Herstellung optisch aktiver Aminosäurederivate und anderer chiraler Intermediate.
Typische Forschungsanwendungen umfassen:
Asymmetrische Synthese: Wird als chirales Hilfsmittel verwendet, um stereoselektive Reaktionen zu erleichtern und die Synthese enantiomerenangereicherter Verbindungen zu unterstützen.
Chirale Aminosäuresynthese:Wird in Forschungswegen zur Herstellung optisch aktiver Aminosäurederivate und verwandter Bausteine eingesetzt.
Pharmazeutische Zwischenproduktforschung: Wird in synthetischen Studien mit chiralen Zwischenprodukten für die pharmazeutische Forschung und Entwicklung verwendet.
Organische und medizinische Chemie: Dient als spezialisiertes chirales Reagenz bei der Entwicklung und Untersuchung stereoselektiver Synthesemethoden.
Erklärung zur Forschungsnutzung: Dieses Produkt ist ausschließlich für die wissenschaftliche Forschung und den Laborgebrauch bestimmt. Es ist nicht für pharmazeutische, medizinische, häusliche, diagnostische oder andere nicht-forschungsbezogene Anwendungen vorgesehen.
