Produktbeschreibung
2-Amino-6-chlorpyrazin ist ein disubstituiertes Pyrazinderivat, das häufig als Baustein in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Forschung verwendet wird. Es ist besonders relevant für die Herstellung von A₂B-Adenosinrezeptor-Antagonisten und anderen biologisch aktiven Verbindungen. Seine Amino- und Chlorfunktionsgruppen bieten Möglichkeiten für weitere chemische Modifikationen, wodurch es zu einem nützlichen Zwischenprodukt in der medizinischen Chemie und der Entwicklung heterocyclischer Verbindungen wird.
Die Verbindung hat die Summenformel C₄H₄ClN₃ und ein Molekulargewicht von 129,55 g/mol. Sie erscheint typischerweise als farbloser bis grauweißer Feststoff mit einer angegebenen Dichte von etwa 1,4 ± 0,1 g/cm³. Ihr Schmelzpunkt liegt bei 150–152 °C. Der geschätzte Siedepunkt beträgt 282,8 ± 35,0 °C, während der geschätzte Flammpunkt bei 124,8 ± 25,9 °C liegt.
Hinsichtlich der Löslichkeit ist 2-Amino-6-chlorpyrazin in Wasser schwer löslich und in heißem Methanol leicht löslich, was es für ausgewählte laborsynthetische und reinigungstechnische Verfahren geeignet macht.
Produktparameter
| Eigenschaft | Spezifikation |
| Produktname | 2-Amino-6-chlorpyrazin |
| CAS-Nummer | 33332-28-4 |
| Summenformel | C₄H₄ClN₃ |
| Molekulargewicht | 129,55 g/mol |
| Aussehen | Farbloser bis grauweißer Feststoff |
| Dichte | 1,4 ± 0,1 g/cm³ |
| Schmelzpunkt | 150–152 °C |
| Siedepunkt | 282,8 ± 35,0 °C (geschätzt) |
| Flammpunkt | 124,8 ± 25,9 °C (geschätzt) |
| Wasserlöslichkeit | Schwer löslich |
| Löslichkeit in Methanol | Leicht löslich in heißem Methanol |
| Schmelzpunkt | 150-152 °C |
| Lagertemperatur | unter Inertgas (Stickstoff oder Argon) bei 2–8 °C |
| Löslichkeit | Löslich in Dimethylsulfoxid und Methanol. |
| Form | Feststoff |
| pKa | 0,89 ± 0,10 (vorhergesagt) |
| Farbe | Violett |
| LogP | 0.95 |
| CAS-Datenbank-Referenz | 33332-28-4 (CAS-Datenbankreferenz) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | 2-Amino-6-chlorpyrazin (33332-28-4) |
| Gefahrensymbole | Xi,Xn |
| Risikosätze | 36/37/38-41-22 |
| Sicherheitssätze | 26-36/37/39-60-37 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | REIZSTOFF |
| HS-Code | 29339900 |
Anwendungsszenarien
2-Amino-6-chlorpyrazin ist ein vielseitiges halogeniertes Pyrazin-Zwischenprodukt, das in der organischen Synthese, der medizinischen Chemie und der pharmazeutischen Forschung verwendet wird. Seine Amino- und Chlorsubstituenten bieten nützliche reaktive Stellen für weitere chemische Umwandlungen und machen es zu einem wertvollen Baustein für die Entwicklung strukturell vielfältiger stickstoffhaltiger Verbindungen.
Wichtige Anwendungsbereiche:
Pharmazeutische Forschung und Entwicklung: Wird als synthetisches Zwischenprodukt bei der Herstellung biologisch aktiver Verbindungen eingesetzt, einschließlich Forschungsverbindungen, die auf Adenosinrezeptoren abzielen.
Medizinische Chemie: Wird bei der Entwicklung und Synthese neuartiger heterocyclischer Moleküle für die Arzneimittelentdeckung und Studien zur Struktur-Wirkungs-Beziehung eingesetzt.
Organische Synthese: Dient als Baustein für die weitere Funktionalisierung und die Herstellung substituierter Pyrazinderivate.
Entwicklung von Feinchemikalien: Wird in der Laborforschung und bei der Entwicklung von Spezialchemikalien und fortgeschrittenen organischen Zwischenprodukten verwendet.
Seine Eignung für bestimmte Syntheserouten hängt vom Zielmolekül, den Reaktionsbedingungen und dem erforderlichen Reinheitsgrad ab.
