Produktbeschreibung
2-Amino-5-brompyrazin, auch bekannt als 5-Brompyrazin-2-amin, ist eine bromierte heterocyclische Verbindung, die häufig als Zwischenprodukt in der organischen Synthese und in der medizinisch-chemischen Forschung verwendet wird. Mit der Summenformel C₄H₄BrN₃ und einem Molekulargewicht von 174,00 g/mol dient es als vielseitiger Baustein für die Synthese und Modifizierung verschiedener stickstoffhaltiger Verbindungen.
Das Produkt erscheint typischerweise als braune, nadelförmige Kristalle. Es hat eine angegebene Dichte von etwa 1,8 ± 0,1 g/cm³ und einen Schmelzpunkt von 113–117 °C. Sein geschätzter Siedepunkt liegt bei 274,2 ± 35,0 °C bei 760 mmHg. Es ist in Methanol löslich und kann in ausgewählten Verfahren der organischen Synthese und Laborpräparation verwendet werden.
Für die ordnungsgemäße Lagerung ist das Produkt in einem dicht verschlossenen Behälter an einem kühlen, trockenen und gut belüfteten Ort aufzubewahren. Es ist vor Feuchtigkeit zu schützen, und das Sicherheitsdatenblatt (SDS) des Lieferanten ist für spezifische Handhabungs- und Lagerungsanforderungen zu befolgen.
Produktidentifikation:
CAS-Nummer: 59489-71-3
Molekularformel: C₄H₄BrN₃
Molekulargewicht: 174,00 g/mol
MDL-Nummer: MFCD00235015
Produktparameter
| Schmelzpunkt | 113-117 °C (lit.) |
| Siedepunkt | 274,2±35,0 °C (vorhergesagt) |
| Dichte | 1,844±0,06 g/cm3 (vorhergesagt) |
| Lagertemperatur | An einem dunklen Ort aufbewahren, versiegelt trocken, Raumtemperatur |
| Löslichkeit | Ethanol, Ethylacetat, Methanol |
| Form | Braune Nadeln |
| pKa | 1,66±0,10 (vorhergesagt) |
| Farbe | Hellgelb bis braun |
| InChI-Schlüssel | KRRTXVSBTPCDOS-UHFFFAOYSA-N |
| CAS-Datenbank-Referenz | 59489-71-3 (CAS-Datenbankreferenz) |
| Gefahrensymbole | Xn,Xi |
| Risikosätze | 22-36/38-43-44-36/37/38-20/21/22 |
| Sicherheitssätze | 26-37/39-45-36/37/39-22-36/ |
| WGK Deutschland | 3 |
| Gefahrenhinweis | Reizstoff |
| HS-Code | 29339900 |
Anwendungsszenarien
2-Amino-5-brompyrazin ist ein wertvoller bromierter heterocyclischer Baustein, der in der organischen Synthese und der pharmazeutischen Forschung verwendet wird. Sein Pyrazinring, die Aminogruppe und der reaktive Bromsubstituent machen es zu einem nützlichen Zwischenprodukt für die weitere chemische Funktionalisierung und die Herstellung strukturell vielfältiger stickstoffhaltiger Verbindungen.
Typische Anwendungsbereiche umfassen:
Pharmazeutische Forschung und Entwicklung: Wird als synthetisches Zwischenprodukt bei der Herstellung von Kandidatenverbindungen und heterocyclischen Strukturen für die medizinische Chemieforschung eingesetzt.
Organische Synthese: Dient als Baustein für Kreuzkupplungsreaktionen und andere Funktionalisierungsprozesse, an denen der Bromsubstituent beteiligt ist.
Entwicklung von Feinchemikalien: Wird bei der Synthese spezieller organischer Verbindungen und fortgeschrittener heterocyclischer Zwischenprodukte eingesetzt.
Laborforschung: Wird in Forschungslaboratorien für die Reaktionsentwicklung, Studien zur synthetischen Methodik und die Herstellung neuartiger stickstoffhaltiger Moleküle verwendet.
Die spezifische Eignung hängt von der Zielverbindung, den Reaktionsbedingungen und der erforderlichen Produktreinheit ab.
