Produktbeschreibung
Glycidylmethacrylat (GMA), CAS-Nr. 106-91-2, ist ein vielseitiges funktionelles Methacrylat-Monomer, das in der Polymersynthese, Harzmodifizierung, Beschichtungen und Klebstoffen weit verbreitet ist. Es ist typischerweise eine klare, farblose Flüssigkeit mit einem charakteristischen esterartigen Geruch.
GMA enthält zwei reaktive funktionelle Gruppen: eine polymerisierbare Methacrylat-Doppelbindung und eine reaktive Epoxidgruppe. Die Methacrylatgruppe nimmt bereitwillig an der radikalischen Polymerisation und Copolymerisation mit verschiedenen Vinyl- und Acrylmonomeren teil, während die Epoxidgruppe zusätzliche Stellen für chemische Modifizierung und Vernetzung bietet. Sie kann mit funktionellen Gruppen wie Carboxyl- und Aminogruppen reagieren, was sie wertvoll für die Einführung reaktiver Epoxidfunktionalität in Polymerstrukturen macht.
GMA ist in Wasser schwer löslich und in vielen organischen Lösungsmitteln leicht löslich. Seine relativ geringe Flüchtigkeit macht es auch für verschiedene Polymerverarbeitungs- und Formulierungsanwendungen geeignet. Durch die Einbindung von GMA in Polymersysteme können Hersteller die Grenzflächenhaftung, Verträglichkeit, Vernetzungsleistung und mechanischen Eigenschaften verbessern, abhängig von der Formulierung und den Verarbeitungsbedingungen. Es ist daher ein wichtiges funktionelles Monomer für die Entwicklung von Hochleistungsbeschichtungen, Klebstoffen, Spezialharzen und modifizierten Polymeren.
Produktparameter
| Schmelzpunkt | -52 °C |
| Siedepunkt | 189 °C (lit.) |
| Dichte | 1,075 g/ml bei 20 °C |
| Dampfdruck | 4,2 hPa bei 25 °C |
| Brechungsindex | n20/D 1,449 (lit.) |
| Flammpunkt | 169 °F |
| Lagertemperatur | 2-8 °C |
| Löslichkeit | Chloroform (leicht), Methanol (leicht) |
| Form | Flüssigkeit |
| Farbe | Klar |
| Wasserlöslichkeit | 0,5–1,0 g/100 ml bei 20 ºC |
| BRN | 2506 |
| Stabilität: | Unbeständig. Lichtempfindlich. Kann mit etwa 100 ppm MEHQ stabilisiert werden. Im Kühlschrank aufbewahren. |
| InChI-Schlüssel | VOZRXNHHFUQHIL-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0,96 bei 25 ℃ |
| CAS-Datenbank-Referenz | 106-91-2 (CAS-Datenbankreferenz) |
| IARC | 2A (Bd. 125) in Vorbereitung |
| NIST-Chemie-Referenz | 2-Propenoic acid, 2-methyl-, oxiranylmethyl ester (106-91-2) |
| EPA-Stoffregistrierungssystem | Glycidylmethacrylat (106-91-2) |
Sicherheitsinformationen
| Gefahrensymbole | Xn,T,T+ |
| Risikosätze | 20/21/22-36/38-43-60-45-68-39/26-34 |
| Sicherheitssätze | 26-28-28A-45-36/37-53-36/37/39 |
| RIDADR | UN 2810 6.1/PG 3 |
| WGK Deutschland | 2 |
| RTECS | OZ4375000 |
| TSCA | Ja |
| Gefahrenklasse | 8 |
| Verpackungsgruppe | III |
| HS-Code | 29161490 |
| Daten zu gefährlichen Stoffen | 106-91-2 (Gefahrstoffdaten) |
| Toxizität | Hund, LCLo, Inhalation, 1400 mg/m³/6 h (1400 mg/m³), Lunge, Thorax oder Atmung: sonstige Veränderungen, National Technical Information Service. Bd. OTS0530684 |
Anwendungsszenarien
Glycidylmethacrylat (GMA) ist ein vielseitiges reaktives Monomer, das in der Polymersynthese, Harzmodifizierung, Beschichtungen, Klebstoffen und Spezialmaterialien weit verbreitet ist. Die Kombination aus einer polymerisierbaren Methacrylat-Doppelbindung und einer reaktiven Epoxidgruppe ermöglicht die Einführung von Epoxidfunktionalität in verschiedene Polymersysteme und erweitert deren potenzielle Anwendungen.
Epoxidfunktionelle Polymermodifizierung: GMA wird verwendet, um reaktive Epoxidgruppen in Polyolefine, Acrylpolymere und andere Harzsysteme einzuführen. Diese Funktionalisierung kann die Grenzflächenverträglichkeit, die Haftung und die Kompatibilität mit anderen Materialien verbessern.
Beschichtungen und Klebstoffe: GMA dient als funktionelles Monomer bei der Herstellung von Polymerbeschichtungen, Oberflächenveredelungen und Klebstoffen. Seine Epoxidfunktionalität bietet reaktive Stellen für Vernetzung und chemische Modifizierung und trägt dazu bei, die Haftung und die mechanische Leistung von Beschichtungen zu verbessern.
Kunststoffe und Elastomere: GMA wird bei der Pfropfung von Polymeren und der reaktiven Modifizierung eingesetzt, um die Verträglichkeit zwischen ungleichen Polymeren zu verbessern und die Entwicklung funktioneller Kunststoffe und elastomerer Materialien zu unterstützen.
Biomaterialien und Hydrogel-Forschung: Glycidylmethacrylat-modifiziertes Dextran wurde für die Herstellung funktioneller Hydrogele und biokompatibler Materialien untersucht, mit potenziellen Anwendungen in der biomedizinischen Forschung und der Wirkstofffreisetzung.
Makroporöse Adsorptionsmaterialien: GMA kann mit Vernetzungsmonomeren wie Trimethylolpropantrimethacrylat (TMPTMA) copolymerisiert werden, um makroporöse Polymermaterialien herzustellen. Diese Materialien können für Adsorptions-, Trenn- und Reinigungsanwendungen weiter funktionalisiert werden.
Polypropylen-Pfropfung: GMA kann auf Polypropylen (PP) aufgepfropft werden, um Epoxidfunktionalität einzuführen und sein Potenzial für reaktive Mischungen, die Verbesserung der Polymerkompatibilität und die Oberflächenmodifizierung zu erhöhen.
